刘若英有着显赫的家族背景，刘若英的祖父刘咏尧，同胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同为黄埔一期同学，同聂荣臻、叶挺为黄埔三期教员，国民党陆军上将，国民党政府“国防部代理部长”，国民党中央评议委员。刘父则是海军舰长退役。祖母是当年盛名一时的名媛闺秀，母亲是韩国华侨。
刘若英在家中三个小孩里排行老二，另有一姊及一同父异母的弟弟。刘若英高中毕业后到美国加州州立大学福乐顿分校修习声乐和钢琴演奏，三年半内取得古典音乐的学士学位，该分校是属于学分制的大学。大学毕业之后返回台北随即加入台湾滚石唱片公司，开始进入娱乐圈。
刘若英两岁时，父母因性格差异分开，3岁的刘若英只得住到祖父家，与爷爷奶奶一起生活。刘若英说：“小时候，祖父母能够给予我的东西，要远胜于父母给的。祖父那样的男人一直是我对男性幻想的全部。”刘若英回忆道，“当年，爷爷家里有位老副官，是爷爷的父辈属下，老副官无怨无悔地照顾了刘家四代人，身上有很多优秀品质，至今也影响着我的成长。”刘若英9岁时开始学钢琴，为此，奶奶几乎花掉大部分积蓄。刘若英憧憬的未来婚姻生活，就是一边在家教小朋友弹琴，一边带自己的小孩子！
中学时期的刘若英
刘若英在家中三个小孩里排行老二，另有一姊及一同父异母的弟弟。刘若英高中毕业后到美国加州州立大学福乐顿分校修习声乐和钢琴演奏，三年半内取得古典音乐的学士学位，该分校是属于学分制的大学。大学毕业之后返回台北随即加入台湾滚石唱片公司，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年之久。在发行首张专辑之前，便先被陈国富导演相中，担任《我的美丽与哀愁》的女主角。同一年又接着演出张艾嘉的电影作品《少女小渔》一鸣惊人，获得1995年亚太影展最佳女主角奖。从此片约不断，在台湾电影景气一年不如一年的情形之下仍然年年都有作品推出，并且在国内外影展上频频获奖，成为台湾电影圈里的一线女演员。
